Nadat haar hartsvriendin en huisgenoot Lou aan kanker overlijdt, verlaat Lenny het appartement en gaat babysitten in Manhattan bij Reese, een alleenstaande moeder van een dochtertje. Miles, de broer van Reese, die beneden hen woont, is nadrukkelijk aanwezig. Hij heeft een traumatisch verleden en zijn contact met Reese en Ainsley is moeizaam. Lenny heeft dagelijks depressieve aanvallen en heeft een to do lijst opgesteld met Lou. Miles stelt voor dat hij als ervaringsdeskundige haar zal helpen het verdriet te verwerken en de lijst af te werken als Lenny hem leert hoe het contact met Reese en Ainsley te herstellen. Reese luistert naar de herinneringen aan Lou, op moeilijke momenten hebben ze via sms contact en Lenny geeft Miles opdrachten om met Ainsley uit te voeren. Het is een lange weg, ze steunen op elkaar, zijn kameraden maar liefde sluiten ze uit. Pas na hele lange tijd als ze het verleden achter zich kunnen laten durven ze daar aan toe te geven. De emoties worden minutieus weergegeven. Het interessante gegeven verdrinkt in de vele bijkomstigheden.